Après avoir observé son cocker se déplacer avec facilité sur la glace, Paul Sperry décide de créer une chaussure dotée d'une semelle finement ciselée, à la manière des coussinets situés sous les pattes des chiens, créant ainsi la première chaussure bateau. C'est alors le point de départ de l'aventure Sperry Top-Sider, en 1935. Depuis, la passion de la mer guide encore la marque dans la mise au point de ses collections, faisant se côtoyer des modèles décontractés et des souliers plus raffinés, pour séduire un public toujours plus vaste.